الکل ها

الکل و کاربرد آن

مقدمه

الکل‌ها یکی از مهم‌ترین دسته‌های ترکیبات آلی در شیمی هستند که به دلیل ویژگی‌های منحصربه‌فردشان در صنایع مختلف، از پزشکی گرفته تا تولید سوخت، کاربرد گسترده‌ای دارند. این ترکیبات به دلیل وجود گروه عاملی هیدروکسیل ​\( -OH \)​ در ساختار خود، خواص شیمیایی و فیزیکی خاصی از خود نشان می‌دهند. در این مقاله، به بررسی ساختار، انواع، خواص و کاربردهای الکل می‌پردازیم.

ساختار شیمیایی الکل

الکل‌ها ترکیباتی آلی هستند که در مولکول آن‌ها یک یا چند گروه هیدروکسیل به اتم کربن متصل است. فرمول کلی الکل‌های تک عاملی به صورت ( R-OH ) است، که در آن ( R ) نشان‌دهنده یک گروه آلکیل (مانند متیل، اتیل و غیره) است. الکل‌ها بر اساس تعداد گروه‌های هیدروکسیل و موقعیت آن‌ها در زنجیره کربنی به دسته‌های مختلفی تقسیم می‌شوند.

انواع الکل

الکل نوع اول: گروه هیدروکسیل به کربنی متصل است که تنها به یک اتم کربن دیگر پیوند دارد (مثل اتانول: ​\( C_{2}H_{5}OH \)​

الکل نوع دوم: گروه هیدروکسیل به کربنی متصل است که به دو اتم کربن دیگر پیوند دارد (مثل ایزوپروپانول: (​\( H_{3}CCHOHCH_{3} \)​ )

الکل نوع سوم : گروه هیدروکسیل به کربنی متصل است که به سه اتم کربن دیگر پیوند دارد (مثل ترتیو- بوتیل الکل یا 2-متیل-2-پروپانول : (​\( \left ( H_{3}C \right )_{3}COH \)​).

الکل چند عاملی: دارای بیش از یک گروه هیدروکسیل هستند، مانند گلیسرول (​\( H_{2}COH-CH_{2}OH-CH_{2}OH \)​) و اتیلن گلیکول ( ضد یخ ) (H_{2}COH–CH_{2}OH)

خواص فیزیکی و شیمیایی

خواص فیزیکی

نقطه جوش: به دلیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکول‌های الکل، نقطه جوش آن‌ها نسبت به هیدروکربن‌های هم‌وزن مثل اترها بالاتر است. نقطه جوش اتانول از نقطه جوش دی متیل اتر بالاتر است .

حلالیت: الکل‌های با زنجیره کوتاه (مانند متانول و اتانول) در آب به خوبی حل می‌شوند، اما با افزایش طول زنجیره کربنی، حلالیت کاهش می‌یابد.

چگالی: الکل‌ها معمولاً چگالی کمتری نسبت به آب دارند.

خواص شیمیایی

اُکسایش : الکل‌های نوع اوّل ( ROH )  به آلدهید(RCHO ) و سپس کربوکسیلیک اسید (RCOOH )اکسید می‌شوند. الکل‌های نوع دوّم به کتون (RCOR ) تبدیل می‌شوند، در حالی که الکل‌های نوع سوم در برابر اُکسایش مقاوم‌اند.

واکنش با اسیدها: الکل‌ها می‌توانند با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش داده و استر تولید کنند. ​\( C_{2}H_{5}OH(l)+H_{3}CCOOH(l)\overset{[H^{+}]}{\longrightarrow}H_{3}CCOOC_{2}H_{5}(l)+H_{2}O(l) \)​ اتیل استاتی که در این واکنش حاصل می شود ، مایعی با بوی شیرین شبیه چسب یا میوه دار د و در 77 درجه سلسیوس می حوشد .

دهیدراتاسیون: در حضور اسید و گرما، الکل‌ها می‌توانند آب از دست داده و به آلکن تبدیل شوند.​\( C_{2}H_{5}OH(l)\overset{[H^{+}][\Delta ]}{\longrightarrow}C_{2}H_{4}(g)+H_{2}O(l) \)​

کاربردهای الکل

الکل‌ها به دلیل تنوع در خواصشان در زمینه‌های مختلفی کاربرد دارند:

پزشکی و داروسازی: اتانول به عنوان ضدعفونی‌کننده و حلال در تولید داروها استفاده می‌شود.

صنعت: متانول در تولید سوخت‌های زیستی و مواد شیمیایی مانند فرمالدهید به کار می‌رود.

​\( 2CH_{3}OH(l)+O_{2}(g)\xrightarrow[cataliz]{250^{\circ}-400}HCHO(g)+H_{2}(g) \)​

آرایشی و بهداشتی: الکل‌ها در تولید عطرها، لوسیون‌ها و محصولات بهداشتی استفاده می‌شوند.

خوراکی: اتانول در نوشیدنی‌های الکلی و به عنوان افزودنی غذایی کاربرد دارد.

خطرات و نکات ایمنی

برخی الکل‌ها، مانند متانول، سمی هستند و مصرف آن‌ها می‌تواند به کوری یا حتی مرگ منجر شود. البته متانول به طور مستقیم سمی شدید برای چشم نیست ، بلکه متابولیت ها یا محصولات تجزیه آن در بدن این اثر را ایجاد می کند . د رکبد آنزیم الکل دهیدروژناز متانول را اکسید کرده و به متانال یا فرمالدهید که بسیار سمی است تبدیل می کند . فرمالدهید نیز توسط آنز آلدهید دهیدروژناز به فرمیک اسید تبدیل می شود . که این فرمیک اسید به میتوکندری سلول ها آسیب می زند مخصوصاً در عصب بینایی و شبکه و باعث کوری دائمی می شود . ( یادتان باشد که همیشه در کنار اتانول مقداری متانول سمی خواهیم دشت . ) البته اتانول می تواند تا حدودی روند تبدیل را برای متانول آهسته کند تا متانول از طریق ادرار و یا بازدم دفع کند .  اتانول نیز در صورت مصرف بیش از حد می‌تواند اثرات منفی بر سلامت داشته باشد. هنگام کار با الکل‌ها در آزمایشگاه یا صنعت، باید از تهویه مناسب و تجهیزات ایمنی استفاده شود.

اتانول و متانول دو الکل ساده و پرکاربرد از خانواده الکل‌ها هستند که به دلیل تفاوت‌های ساختاری و خواص شیمیایی‌شان، کاربردها و خطرات متفاوتی دارند. در ادامه، اطلاعات دقیق و جامعی درباره این دو ترکیب ارائه می‌دهیم:

اتانول

ساختار و ویژگی‌ها

فرمول شیمیایی:​\( C_{2}H_{5}OH \)​

ساختار: اتانول یک الکل اولیه است که شامل یک زنجیره دو کربنی با یک گروه هیدروکسیل​\( -OH \)​ متصل به یکی از کربن‌ها است.

خواص فیزیکی:

مایع بی‌رنگ با بوی ملایم و خاص. نقطه جوش: حدود 78.4 درجه سانتی‌گراد.کاملاً در آب حل می‌شود به دلیل پیوندهای هیدروژنی قوی.چگالی: 0.789 گرم بر سانتی‌متر مکعب (کمتر از آب).

خواص شیمیایی:

می‌تواند در واکنش اکسایش به آلدهید (اتانال) و سپس به استیک اسید تبدیل شود.​\( C_{2}H_{5}OH\overset{[O]}{\longrightarrow}H_{3}C-CHO\overset{[O]}{\rightarrow}H_{3}CCOOH \)​

همان طور که در بالا گفتیم ، با اسیدها واکنش داده و استر ​\( RCOO\acute{R} \)​تولید می‌کند.

قابل اشتعال است و در حضور اکسیژن می‌سوزد و کربن دی‌اکسید و آب تولید می‌کند.

روش تولید

تخمیر: اتانول اغلب از تخمیر قندها توسط مخمّرها (مانند ساکارومایسس سرویزیه) در مواد اولیه‌ای مثل نیشکر، ذرت یا گندم تولید می‌شود.

روش صنعتی: از هیدراتاسیون اتیلن​\( C_{2}H_{4} \)​ در حضور کاتالیزور اسیدی مانند سولفوریک اسید

​\( C_{2}H_{4}+H_{2}O\overset{H^{+}}{\longrightarrow}C_{2}H_{5}OH \)​

کاربردها

• پزشکی: به عنوان ضدعفونی‌کننده در الکل‌های طبی (معمولاً 70٪) برای استریل کردن سطوح و ابزارها.
• نوشیدنی‌ها: ماده اصلی در نوشیدنی‌های الکلی (مانند آبجو، شراب و ویسکی).
• سوخت: به عنوان سوخت زیستی (بیواتانول) در ترکیب با بنزین یا به‌تنهایی در برخی خودروها.
• صنعت: حلال در تولید عطر، رنگ، و مواد شیمیایی.
• داروسازی: به عنوان حلال در ساخت داروها و عصاره‌های گیاهی.

خطرات

مصرف بیش از حد اتانول (در نوشیدنی‌های الکلی) می‌تواند باعث مسمومیت، آسیب به کبد، و مشکلات عصبی شود. قابل اشتعال است و باید با احتیاط نگهداری شود.

متانول

ساختار و ویژگی‌ها

فرمول شیمیایی: ​\( CH_{3}OH \)​

ساختار: متانول ساده‌ترین الکل است که شامل یک اتم کربن متصل به یک گروه هیدروکسیل و سه اتم هیدروژن است.

خواص فیزیکی:مایع بی‌رنگ با بوی تند. نقطه جوش: حدود 64.7 درجه سانتی‌گراد. کاملاً در آب حل می‌شود و پیوندهای هیدروژنی تشکیل می‌دهد. چگالی: 0.792 گرم بر سانتی‌متر مکعب.

خواص شیمیایی:

در اکسیداسیون به فرمالدهید و سپس فرمیک اسید تبدیل می‌شود.

مانند اتانول، قابل اشتعال است و در سوختن کربن دی‌اکسید  و آب تولید می‌کند.

می‌تواند با اسیدها واکنش داده و استر (مانند متیل استات) تولید کند.

روش تولید

صنعتی: از واکنش مخلوطی از کربن مونوکسید و هیدروژن در حضور کاتالیزور (مانند مس یا روی اکسید) تولید می‌شود.

سنتی: در گذشته از تقطیر چوب به دست می‌آمد (به همین دلیل به آن “الکل چوب” نیز می‌گویند).

کاربردها

صنعت: ماده اولیه در تولید فرمالدهید، استیک اسید ، و سایر مواد شیمیایی.

سوخت: به عنوان سوخت در برخی خودروهای مسابقه‌ای یا در تولید بیودیزل.

حلال: در تولید رنگ، رزین، و چسب.

ضد یخ: به دلیل نقطه انجماد پایین، در مایعات ضد یخ استفاده می‌شود.

خطرات

سمیت بالا: متانول بسیار سمی است. مصرف حتی مقدار کم (10تا 30 میلی‌لیتر) می‌تواند باعث کوری دائمی یا مرگ شود، زیرا در بدن به فرمالدهید و فرمیک اسید تبدیل می‌شود که به سیستم عصبی و بینایی آسیب می‌رساند.

اشتباه با اتانول: به دلیل شباهت ظاهری و بوی متانول به اتانول، گاهی در نوشیدنی‌های تقلبی استفاده می‌شود که منجر به مسمومیت‌های مرگبار شده است.

قابل اشتعال: متانول به‌راحتی مشتعل می‌شود و باید با احتیاط نگهداری شود.

مقایسه اتانول و متانول

نکات ایمنی

اتانول: در استفاده پزشکی یا صنعتی، از تماس طولانی با پوست و استنشاق بخارات آن خودداری کنید. در محیط‌های قابل اشتعال با احتیاط استفاده شود.

متانول: باید در ظروف با برچسب مشخص نگهداری شود. از تماس با پوست، چشم و استنشاق بخارات آن جلوگیری کنید. در صورت مسمومیت، فوراً به پزشک مراجعه شود (درمان با اتانول یا فومپیزول در بیمارستان ممکن است لازم باشد).

متانول (CH3OHCH_3OHCH3​OH) یکی از سمی‌ترین الکل‌ها برای انسان است و حتی مصرف مقادیر کم آن می‌تواند عوارض جدی یا مرگبار ایجاد کند. در ادامه، جزئیات مربوط به سمیت متانول، مکانیسم اثر، علائم مسمومیت، و نکات مرتبط را توضیح می‌دهم:

چرا متانول سمی است؟

متانول به خودی خود سمیت نسبتاً کمی دارد، اما خطر اصلی آن به متابولیسمش در بدن مربوط می‌شود. پس از مصرف (از طریق بلع، استنشاق، یا جذب پوستی)، متانول در کبد توسط آنزیم الکل دهیدروژناز به متابولیت‌های سمی تبدیل می‌شود:

فرمالدهید ​\( HCHO \)​: این ماده به سرعت به فرمیک اسید تبدیل می‌شود، اما حتی در مقادیر کم می‌تواند به بافت‌ها آسیب برساند.

فرمیک اسید  ​\( HCOOH \)​: متابولیت اصلی و عامل کلیدی سمیت متانول است. فرمیک اسید در بدن تجمع می‌یابد و باعث اسیدوز متابولیک (کاهش pH خون) و آسیب به بافت‌های حساس مانند عصب بینایی و مغز می‌شود.

برخلاف انسان، برخی حیوانات (مانند موش‌ها) آنزیم‌هایی دارند که فرمیک اسید را سریع‌تر تجزیه می‌کنند، بنابراین متانول برای آن‌ها کمتر سمی است.

2. علائم مسمومیت با متانول

علائم مسمومیت با متانول معمولاً در دو مرحله ظاهر می‌شوند:

علائم اولیه ( از 12 تا 24 ساعت پس از مصرف)

مشابه اثرات الکل معمولی (اتانول): سرگیجه ، سردرد ، تهوع و استفراغ ، خواب‌آلودگی یا گیجی

این مرحله ممکن است خفیف باشد و فرد را گمراه کند، زیرا علائم شبیه مستی هستند.

علائم تأخیری و شدید (از 12 تا 48 ساعت پس از مصرف)

مشکلات بینایی:تاری دید ، کاهش میدان دید ، کوری (به دلیل آسیب به عصب بینایی توسط فرمیک اسید )

اسیدوز متابولیک:

تنفس سریع و عمیق (تلاش بدن برای جبران اسیدی شدن خون)

ضعف شدید و خستگی

مشکلات عصبی: تشنج ، کُما ، آسیب دائمی به مغز

نارسایی اندام‌ها: آسیب به کلیه‌ها و کبد ، در موارد شدید، مرگ

مقدار خطرناک

دوز سمی: مصرف 10 الی 30 میلی لیتر  (حدود 1 تا 2 قاشق غذاخوری) می‌تواند باعث مسمومیت شدید یا کوری شود.

دوز کشنده: مصرف 30 تا 100 میلی لیتر  (بسته به وزن بدن و شرایط فرد) می‌تواند مرگبار باشد.

حتی استنشاق بخارات متانول یا جذب پوستی در محیط‌های صنعتی نیز می‌تواند خطرناک باشد.

چگونه مسمومیت با متانول رخ می‌دهد؟

مصرف تصادفی: متانول گاهی در نوشیدنی‌های الکلی تقلبی (به‌جای اتانول) یافت می‌شود، به‌ویژه در کشورهای با نظارت ضعیف بر تولید الکل.

تماس صنعتی: کارگرانی که با متانول در صنایع شیمیایی، رنگ‌سازی، یا تولید ضد یخ سروکار دارند، ممکن است از طریق پوست یا استنشاق مسموم شوند.

خودکشی یا سوءمصرف: در برخی موارد، متانول به دلیل دسترسی آسان به‌عنوان ماده‌ای برای خودکشی استفاده می‌شود.

درمان مسمومیت با متانول

مسمومیت با متانول یک فوریت پزشکی است و نیاز به درمان سریع دارد:

مهار متابولیسم متانول:

اتانول: تجویز اتانول (الکل طبی) می‌تواند با متانول برای اتصال به آنزیم الکل دهیدروژناز رقابت کند و تولید متابولیت‌های سمی را کاهش دهد.

فومپیزول (Fomepizole): داروی تخصصی که آنزیم الکل دهیدروژناز را مهار می‌کند و ترجیحاً در بیمارستان‌ها استفاده می‌شود.

حذف فرمیک اسید :

دیالیز: همودیالیز برای خارج کردن متانول و فرمیک اسید از خون.

سدیم بی‌کربنات: برای اصلاح اسیدوز متابولیک.

درمان حمایتی: شامل اکسیژن‌درمانی، کنترل تشنج، و مراقبت‌های ویژه.

نکات ایمنی و پیشگیری

نگهداری ایمن: متانول باید در ظروف با برچسب واضح و دور از دسترس کودکان نگهداری شود.

اجتناب از نوشیدنی‌های مشکوک: از مصرف الکل‌های دست‌ساز یا بدون برچسب معتبر خودداری کنید.

محیط کار: در صنایع، استفاده از دستکش، ماسک، و تهویه مناسب برای کاهش خطر تماس با متانول ضروری است.

آموزش: آگاهی عمومی درباره تفاوت متانول و اتانول می‌تواند از مسمومیت‌های تصادفی جلوگیری کند.

چرا متانول با اتانول اشتباه گرفته می‌شود؟

متانول و اتانول از نظر ظاهری (مایع بی‌رنگ) و بو (تا حدی مشابه) شبیه هستند، اما متانول بوی تندتری دارد. این شباهت باعث شده که در برخی موارد، به‌ویژه در نوشیدنی‌های تقلبی، متانول به‌جای اتانول استفاده شود و منجر به مسمومیت‌های گسترده شود.

آمار و اهمیت

مسمومیت با متانول در برخی کشورها، به‌ویژه در مناطقی که نوشیدنی‌های الکلی غیرقانونی یا تقلبی رایج است، یک مشکل جدی سلامت عمومی است. برای مثال، در سال‌های اخیر مواردی از مسمومیت‌های جمعی در کشورهای مختلف گزارش شده که به دلیل مصرف نوشیدنی‌های حاوی متانول بوده است.

اتانول باعث مستی می‌شود زیرا به‌عنوان یک ماده روان‌گردان بر سیستم عصبی مرکزی (CNS) اثر می‌گذارد و عملکرد مغز را تغییر می‌دهد. در ادامه، مکانیسم اثر اتانول و دلایل ایجاد حالت مستی را به‌طور خلاصه و دقیق توضیح می‌دهم:

جذب و متابولیسم اتانول

جذب سریع: اتانول پس از مصرف خوراکی (مانند نوشیدنی‌های الکلی) به‌سرعت از معده و روده کوچک جذب جریان خون می‌شود و به مغز می‌رسد.

متابولیسم: در کبد، اتانول توسط آنزیم الکل دهیدروژناز به استالدهید و سپس توسط آلدهید دهیدروژناز به استیک اسید تبدیل می‌شود. این متابولیت‌ها سمی نیستند (برخلاف متانول)، اما تجمع اتانول در خون قبل از متابولیسم کامل باعث اثرات عصبی می‌شود.

اثر بر سیستم عصبی مرکزی

اتانول به‌عنوان یک دپرسانت سیستم عصبی عمل می‌کند، یعنی فعالیت نورون‌ها را کاهش می‌دهد. مکانیسم‌های اصلی اثر آن عبارت‌اند از:

تأثیر بر گیرنده‌های GABA: اتانول فعالیت گیرنده‌های گابا (GABA-A) را افزایش می‌دهد. گابا یک نوروترانسمیتر مهاری است که فعالیت نورون‌ها را کاهش می‌دهد، منجر به احساس آرامش، کاهش اضطراب، و کند شدن واکنش‌ها می‌شود.

مهار گیرنده‌های گلوتامات: اتانول گیرنده‌های NMDA (مرتبط با گلوتامات، نوروترانسمیتر محرک) را مهار می‌کند، که باعث کاهش تحریک‌پذیری مغز و اختلال در حافظه و هماهنگی می‌شود.

افزایش دوپامین: اتانول ترشح دوپامین را در سیستم پاداش مغز (مانند هسته اکومبنس) افزایش می‌دهد، که باعث احساس لذت و سرخوشی می‌شود.

3. علائم مستی

علائم مستی به غلظت اتانول در خون (BAC: Blood Alcohol Concentration) بستگی دارد:

 پایین ( 0.02 تا 0.05 درصد ) سرخوشی، آرامش، کاهش خجالت، و اختلال خفیف در قضاوت

متوسط ( 0.05 تا 0.1 درصد ) گیجی شدید، اختلال حافظه، استفراغ، و کاهش هوشیاری

بالا ( 0.1 تا 0.3 درصد ) کاهش هماهنگی، تکلم نامفهوم، اختلال در تعادل

بسیار بالا ( بیشتر از 0.3 درصد ) خطر کُما ، نارسایی تنفسی یا مرگ

چرا اثرات متفاوت است؟

مقدار مصرف: مقدار اتانول مصرف‌شده و سرعت نوشیدن تأثیر زیادی دارد.

عوامل فردی: وزن بدن، جنسیت (زنان معمولاً به دلیل درصد چربی بالاتر و آنزیم‌های کمتر، حساس‌ترند)، تحمل (افرادی که مرتب الکل مصرف می‌کنند، تحمل بیشتری دارند)، و وضعیت معده (خوردن غذا جذب را کند می‌کند).

ترکیب شیمیایی: اتانول به دلیل اندازه کوچک مولکولی و حلالیت در آب و چربی، به‌راحتی از غشاهای سلولی عبور کرده و به مغز می‌رسد.

چرا فقط اتانول؟

برخلاف متانول که متابولیت‌های سمی (فُرمیک اسید) تولید می‌کند، متابولیت‌های اتانول (استیک اسید) بی‌خطر هستند و به‌راحتی دفع می‌شوند. این ویژگی باعث می‌شود اتانول تنها الکل قابل‌مصرف برای انسان باشد، هرچند در مقادیر زیاد همچنان مضر است.

عوارض جانبی مستی

کوتاه‌مدت: کاهش هماهنگی، خطر تصادف، تهوع، و سردرد (خُماری).

بلندمدت: مصرف مزمن می‌تواند به آسیب کبدی (سیروز)، اعتیاد، و مشکلات مغزی منجر شود.

در کلیپ زیر با نحوۀ تبدیل اتانول 95 درصد به 100درصد یا الکل مطلق آشنا می شویم