ترفتالیک اسید (Terephthalic Acid) یک ترکیب شیمیایی آلی با فرمول مولکولی \( C_{8}H_{6}O_{4} \)، به‌صورت پودر کریستالی سفید رنگ، ماده اولیه کلیدی در تولید پلیمرهای صنعتی مانند پلی‌اتیلن ترفتالات (PET) برای بطری‌های پلاستیکی، الیاف پلی‌استر و فیلم‌های بسته‌بندی است. این مقاله اطلاعات فنی جامع از ویژگی‌ها، روش‌های تولید، کاربردها و جنبه‌های پیشرفته اسید ترفتالیک ارائه می‌دهد.
ویژگی‌های شیمیایی و فیزیکی ترفتالیک اسید : یک دی‌کربوکسیلیک اسید آروماتیک با حلقه بنزنی و دو گروه کربوکسیل (\( -COOH \)) در موقعیت‌های پارا (1 و 4) است که خواص شیمیایی و فیزیکی منحصربه‌فردی دارد. دارای جرم مولی معادل 166.13 گرم بر مول، ساختاری پایدار و مناسب برای واکنش‌های صنعتی
نقطه ذوب و تصعید: نقطه ذوب حدود 427 درجه سانتی‌گراد، در شرایط خاص تصعید می‌کند و پایداری حرارتی بالایی دارد.
حلالیت در حلال‌ها: حلالیت بسیار کم در آب (0.0017 گرم در 100 میلی‌لیتر در 20 درجه سانتی‌گراد)، قابل‌حل در حلال‌های قطبی مانند دی متیل سولفوکسید (DMSO) و محلول‌های قلیایی
ساختار کریستالی و چگالی: ساختار کریستالی مونوکلینیک، چگالی 1.52 گرم بر سانتی‌متر مکعب، با مقاومت مکانیکی و شیمیایی بالا
پایداری شیمیایی: مقاوم در برابر اکسایش و واکنش‌های شیمیایی در شرایط استاندارد، مناسب برای کاربردهای پلیمری.
روش‌های تولید ترفتالیک اسید : تولید صنعتی آن عمدتاً از اکسایش پارا-زایلن (p-Xylene) با استفاده از فرآیندهای شیمیایی پیشرفته انجام می‌شود.
فرآیند آموکو (Amoco Process): اکسایش پارا-زایلن با هوا در حضور کاتالیزگر کبالت-منگنز-برم، دمای 175تا225 درجه سانتی‌گراد، فشار 15تا 30 بار ، البته مسیر واکنش به گونه ای است که ابتدا پارازایلن تبدیل به پاراتولوئیک اسید سپس 4 – کربوکسی بنزالدهید و در نهایت ترفتالیک اسید می دهد .
\( 2C_{8}H_{10}(l)(p-xylene)+3O_{2}(g)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}2C_{8}H_{8}O_{2}(p-toluic acid)(aq)+2H_{2}O(l) \\ C_{8}H_{8}O_{2}(p-toluic acid)(aq)+O_{2}(g)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}C_{8}H_{6}O_{2}(aq)+H_{2}O(l) \\ 2C_{8}H_{6}O_{2}(aq)+O_{2}(g)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}2C_{8}H_{6}O_{4}(aq) \)
معادلۀ کلّی واکنش را می توان به صورت زیر نمایش داد :
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l)+3O_{2}(g)\xrightarrow[175-225^{\circ}C/15-30Bar]{Co/Mn/Br}C_{6}H_{4}(COOH)_{2}(aq)+H_{2}O(l) \)
هیدروژناسیون برای خالص‌سازی: تبدیل ناخالصی‌ها مانند 4-کربوکسی‌بنزآلدهید (4-CBA) با کاتالیزور پالادیوم، تولید اسید ترفتالیک خالص (PTA)
کاربردهای ترفتالیک اسید : به دلیل ساختار شیمیایی پایدار و واکنش‌پذیری بالا در صنایع مختلف کاربردهای گسترده‌ای دارد.
تولید پلی‌اتیلن ترفتالات (PET): ماده اصلی بطری‌های نوشیدنی، فیلم‌های بسته‌بندی، و الیاف پلی‌استر با مقاومت بالا.
رزین‌های پلی‌استر غیراشباع: استفاده در پوشش‌های صنعتی، چسب‌های مقاوم، و کامپوزیت‌های مهندسی با دوام بالا.
الیاف نساجی پلی‌استر: تولید پارچه‌های مقاوم در برابر چروک، حرارت، و سایش برای پوشاک و منسوجات صنعتی.
کاربردهای شیمیایی پیشرفته: سنتز پلاستی‌سایزرها، واسطه‌های دارویی، و مواد شیمیایی تخصصی با خلوص بالا.
فرآیند خالص‌سازی ترفتالیک اسید : حالت خام آن (CTA) حاوی ناخالصی‌هایی مانند 4-کربوکسی‌بنزآلدهید (4-CBA) است که برای کاربردهای صنعتی نیاز به خالص‌سازی دارد.
حل کردن در حلال‌های قلیایی: CTA در دمای بالا در آب یا محلول‌های قلیایی حل شده و آماده پردازش می‌شود.
هیدروژناسیون ناخالصی‌ها: تبدیل 4-CBA به پارا-تولوئیک اسید با کاتالیزور پالادیوم، حذف ناخالصی‌های مزاحم
کریستالیزاسیون و خشک‌کردن: تولید مادۀ خالص (PTA) با خلوص بیش از 99.99% برای کاربردهای پلیمری
جنبه‌های زیست‌محیطی و پایداری تولید آن به دلیل مصرف انرژی بالا و استفاده از مواد شیمیایی چالش‌های زیست‌محیطی ایجاد می‌کند.
بازیافت PET و r-PTA: بازیافت بطری‌های PET و تولید اسید ترفتالیک بازیافتی برای کاهش ضایعات پلاستیکی.
کاتالیزورهای سبز و پایدار: استفاده از کاتالیزورهای زیستی و فرآیندهای کم‌مصرف برای کاهش ردپای کربن.
مدیریت پسماند صنعتی: کاهش انتشار گازهای گلخانه‌ای و بهینه‌سازی فرآیندهای تصفیه پساب‌های شیمیایی.
کاربردهای پیشرفته و تحقیقات اخیر تحقیقات نوین بر کاربردهای پیشرفته اسید ترفتالیک در فناوری‌های نوظهور متمرکز است.
چالش‌ها و آینده ترفتالیک اسید : صنعت تولید و مصرف آن با چالش‌های متعددی مواجه است که نیاز به نوآوری دارد. از جمله وابستگی به منابع پتروشیمی: پارا-زایلن از نفت خام مشتق می‌شود، منبعی محدود و غیرپایدار ، هزینه‌های بالای تولید: فرآیندهای خالص‌سازی و اکسایش انرژی‌بر و پرهزینه هستند. رقابت با مواد زیستی: ظهور اسید 2 ، 5 -فوران‌دی‌کربوکسیلیک (FDCA) به‌عنوان جایگزین زیستی برای پلیمرها. تحقیقات آینده بر تولید ترفتالیک اسید از زیست‌توده، بهبود کارایی انرژی، و توسعه روش‌های پایدار متمرکز است.
واکنش‌های مهم شیمیایی ترفتالیک اسید : به دلیل حضور دو گروه کربوکسیل (\( -COOH \)) در موقعیت‌های پارا، در واکنش‌های شیمیایی متنوعی شرکت می‌کند که در صنایع پلیمر، نساجی و فناوری‌های پیشرفته کاربرد دارند.
- استرسازی برای تولید پلی‌اتیلن ترفتالات (PET): ترفتالیک اسید با اتیلن گلیکول (\( HOCH_{2}CH_{2}OH \)) در حضور کاتالیزور (مانند اکسید آنتیموان) واکنش داده و PET تولید می‌کند . این واکنش پلیمریزاسیون تراکمی، پایه تولید بطری‌های پلاستیکی، الیاف پلی‌استر و فیلم‌های بسته‌بندی است.
\( nC_{6}H_{4}(COOH)_{2}(aq)+nHOCH_{2}CH_{2}OH(aq)\xrightarrow[Sb_{2}O_{3}]{250-280^{\circ}C}[C_[6]H_{4}(COOCH_{2}CH_{2}O)]n+2nH_{2}O(l) \)
تشکیل نمک با بازها: ترفتالیک اسید با بازهای قوی (مانند سدیم هیدروکسید ) واکنش داده و نمک‌های ترفتالات تولید می‌کند، کاربرد این نمک‌ها در تولید رزین‌های محلول در آب و مواد شوینده استفاده است .
\( C_{6}H_{4}(COOH)_{2}(aq)+2NaOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{}C_{6}H_{4}(COONa)_{2}(aq)+2H_{2}O(l) \)
هیدروژناسیون برای تولید مشتقات: گروه‌های کربوکسیل می‌توانند به الکل کاهش یابند، اگرچه کمتر رایج است ، و محصول آن ،1 ، 4- بنزن‌دی‌متانول، در سنتز پلیمرهای خاص استفاده می‌شود.
واکنش با آمین‌ها برای تولید پلی‌آمیدها: ترفتالیک اسید با دی‌آمین‌ها (مانند هگزامتیلن دی‌آمین) واکنش داده و پلی‌آمیدهای مقاوم مانند نایلون‌های آروماتیک تولید می‌کند .کاربرد این پلیمرها در قطعات مهندسی و صنایع خودروسازی است .
\( nC_{6}H_{4}(COOH)_{2}(aq)+nH_{2}N(CH_{2})_{6}NH_{2}(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{}[C_{6}H_{4}(CONH(CH2)_{6}NH)]n+2nH_{2}O(l) \)
کربوکسیل زدایی در شرایط خاص: در حضور کاتالیزورهای فلزی و دمای بالا، اسید ترفتالیک می‌تواند دکربوکسیله شده و بنزن تولید کند ،این واکنش در بازیافت شیمیایی PET کاربرد دارد.
\( C_{6}H_{4}(COOH)_{2}(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{400^{\circ}C/Cu}C_{6}H_{6}(l)+2CO_{2}(g) \)
نکات ایمنی در واکنش‌های ترفتالیک اسید
غیرسمی است، اما گرد آن می‌تواند باعث تحریک چشم و پوست شود. واکنش‌های اکسایش پارا-زایلن به دلیل فشار و دمای بالا نیاز به کنترل دقیق دارند.در فرآیندهای بازیافت، مدیریت پساب‌های حاوی کاتالیزورها (مانند برم) ضروری است.
تهیه ترفتالیک اسید
